1). Да вполне.
2) Так же, но нужно искать спецов.
3). Если узнаешь номер телефона, по нему уже можно.
4) Если захотеть, то можно.

дело в том что этот aion набиватель ста постов за 2 недели (остерегайтесь таких спецов - реги две недели - зато всю жизнь форума знает издавна) полный ноль в задаваемых вам вопросах, отвечу сам :

1) взломать да, прочитать переписку нет. вот у меня когда аська на телефоне включена - на комп сообщения не дублируются, когда наоборот - редко дублируются
2) возможно. через погоны. это ооочень дорогое удовольствие
3) только если разработчик предоставит вам логи
4) те кто разбирается в этом говорят что один ТОР для них не помеха опять же захотят - вам и впн+дед+тор не поможет. я сомневаюсь что больше чем тор вам что либо необходимо

Тут смотря как трактовать вопрос ТС. Снифферы и СИ ещё актуальны вполне.

Ты конкретизируй, в чём ситуация? Ты боишься, что жена закажет твою аську и узнает, что ты встречаешься с эльфийкой из онлайн игры, а в прошлую среду даже гулял с ней на патриках?
Или ты торговал спайсом с аси, которую привязал к своей мобиле?

Первый случай я опущу, в виду того, что боятся нечено. А вот если тебя ищут спецы, то ответы:
1. Переписку и доступ выдадут по запросу, без проблем.
2. Да. И не только местоположение. И не только сейчас, но ещё и в прошлом. Но для точного определения нужна аппаратура ФСБ, а её просто так не дадут. Нужно ну очень серьезно накосячить, чтобы такие ресурсы подключили. Это не твой случай, гарантированно.
3. IP с которого было осуществлено соединение, да. Можно установить принадлежность конкретного разговора конкретному лицу, отслеживать его положение в реальном времени - невозможно. Хотя если ты сидишь с телефона, то при большом желании, можно и геолокацию определить. Но это тоже не твой случай.
4. Можно установить IP и если у провайдера твои реальные данные, этого достаточно.

Теоритически можно вычислить и отследить всё и всех, но для этого нужно приложить колоссальные усилия и подключить серьезные ресурсы, это, как правило, никому не нужно.